Weikersheim ist der Stammsitz der Familie Hohenlohe, die im Jahr 1156 erstmals als Herrscher der Wasserburg Wighartsheim genannt werden. Um das Jahr 1800 regierten die hohenloschen Fürsten in zahlreichen Linien und Nebenlinien auf kleinen Residenzen, die sich über ein Territorium, das etwa der Größe eines heutigen Landkreises entspricht und sich zwischen den Reichsstädten Heilbronn, Schwäbisch Hall und Rothenburg o.d.T. erstreckte. Im Laufe dieser sechs Jahrhunderte ist Schloss Weikersheim zu seiner heutigen Gestalt herangewachsen.
Hochbedeutend für die weitere Entwicklung der Schloss- und Gartenanlagen war die Bautätigkeit des Grafen Wolfgang II. von Hohenlohe-Langenburg (1546-1610). Nach der Erbteilung 1586 verlegte er seinen Wohnsitz in die ehemals hölzerne Wasserburg und begann mit dem Aufbau des Renaissanceschlosses, das in seiner letzten großen Entwicklungsphase während der Barockzeit auch zum ordnenden Zentrum für die umgebende Stadt wurde. Graf Wolfgang erhielt Weikersheim 1586 im Zuge einer Erbteilung, die zwischen ihm und seinen Brüdern stattfand. Aus dem gleichen Jahr stammen die ersten Notizen über den Schlossgarten. Im Zuge seines Regierungsantritts ließ der Graf tausende Bäume und Sträucher pflanzen, um einen Irrgarten mit Rondellen anzulegen – einem bedeutenden Gestaltungselement der deutschen Renaissance. Damit vollzog er den ersten Schritt zur Schaffung einer neuen Gartenanlage. Damals wie heute befand sich der Garten südlich vom Schlossgebäude. Von diesem Garten ist heute nichts mehr erhalten, ein Deckengemälde von 1601/1602 im Rittersaal des Schlosses vermittelt jedoch einen gestalterischen Eindruck der ehemaligen Anlage. Darauf ist die Aufteilung des Gartens in Obst-, Gemüse- und Lustgarten, sowie die Ausstattung mit Wasserspielen erkennbar. Ein Teil der Gestaltung des Lustfeldes könnte auf die Planung von Georg Stegle zurückgehen, der auch beim Ausbau des Schlosses mitwirkte.
In den folgenden Jahren litt Weikersheim unter den Auswirkungen des 30-jährigen Krieges und die Bautätigkeiten kamen zum Erliegen. Erst in der Regierungszeit Graf Siegfrieds (1619-1684) lassen sich bauliche Maßnahmen, wie Geländeerweiterungen und Erdmodellierungen nachweisen. Vermutlich wurde der Garten in dieser Zeit auf seine heutige Größe erweitert. Johann Friedrich I. von Öhringen (1617-1702) legte später den Blumengarten wieder neu an.
Am stärksten prägte den Garten die barocke Umgestaltung durch Graf Carl Ludwig (1674-1756). Ab 1702 übernimmt er, vorerst zusammen mit seinem Bruder Johann Friedrich II. (1683-1765), die Regentschaft in Weikersheim bis im 1708 die alleinige Herrschaft zufällt. Für die Pflege des Gartens wird der Gärtner Caspar Pich eingestellt. Er war zuvor in den Gärten des Fürstbischofs Lothar Franz Schönborns (1655-1729) tätig, die zu den führenden in jener Zeit gehörten. In seinem Anstellungsvertrag heißt es, dass von ihm „der neu angelegte Blumen- und Lustgartten bald in guten u. volligen Standt gebracht“ werden sollte. Aus den Einträgen des Güterbuchs lässt sich ersehen, dass der Garten damals aus vielen kleinen Einzelquartieren bestand, die von einer umlaufenden Baumreihe eingefasst wurden. Zur Ausstattung zählten alte Statuen, die vermutlich noch aus der Zeit Graf Wolfgangs stammten und zwei Brunnen für deren Speisung man eine Quelle aus dem Winterberg in den Garten umleitete. Sie führt den Brunnen auch heute noch Wasser zu. Ab 1706 wurde durch einen runden Brunnen die neue Gartenmitte definiert. Ein Jahr später wurde am südlichen Ende des Gartens das ovale Bassin in Auftrag gegeben, dass die Anlage nun räumlich abschloss. Damit stehen Brunnen und Bassin auf einer Linie mit dem Schlossgebäude. Durch diese Baumaßnahmen erhielt der Garten seine axiale Ausrichtung auf das Schloss und erfuhr eine wesentliche Steigerung des repräsentativen Anspruchs.
Als Carl Ludwig ab 1708 allein die Regierungsschäfte in Weikersheim übernahm, fing die Verwandlung in eine barocke Anlage im vollen Umfang an. Der Graf hatte ein starkes Interesse an der französischen Gartenkunst. Dafür sprechen u.a. die Veduten im Rittersaal, die seine Leidenschaft für zeitgenössisch gestaltete französische Gartenpartien aufzeigen. Von den wenigen deutschen Beispielen und den Einflüssen des württembergischen Hofes zeugen die dargestellten Entwürfe von Johann Friedrich Nette für Ludwigsburg.
Carl Ludwig ließ sich in der Phase der Umgestaltung seines Gartens aus Paris einen „Gartenriss“ schicken. Ob es sich dabei um den gültigen Ausführungsentwurf handelte, ist ungewiss. Ein Gemälde von Christian Thalwitzer im Rittersaal, zu datieren um 1715, zeigt die Umsetzung dieser Konzeption, die in wesentlichen Teilen bis heute Bestand hat. Ein breites Wegekreuz teilte das Parterre in vier Kompartimente und hob die bis dahin bestehende kleinteilige Gliederung auf. Bis spätestens 1717 entstand mit dem großen, runden Mittelbassin, das den kleineren Brunnen an der gleichen Stelle ersetzte, ein noch stärkerer Akzent der Gartenmitte. Das Ovalbassin am Abschluss des Gartens wurde zusätzlich mit drei Fontänen ausgestattet.
Zur selben Zeit erfolgte auch der Ankauf seltener Pflanzen und Orangenbäume. Vermutlich schon einige Jahre zuvor geplant, wurde im Jahr 1719 mit dem Bau einer neuen Orangerie begonnen. Der Vertrag mit den Steinhauern Johann Georg Koch und Nikolaus Graf über die bedeutende Summe von 1000 Gulden sah die Ausführung der neuen Orangerie innerhalb von zwei Jahren vor. Als Architekten hatte Carl Ludwig den Baumeister Johann Christian Lüttich (1687-1765) gewinnen können. Die Orangerie bildet sowohl den neu formulierten Abschluss als auch den baulichen Höhepunkt des Gartens. Sie bringt den Gartenraum zur Geltung und führt gleichzeitig durch die frei bleibende Mitte seine Hauptachse in die Landschaft weiter. Dabei vereint das Gebäude unterschiedliche architektonische Form- und Funktionsaufgaben: Triumphbogen, Belvedere, „Point de vue“ und „Sala terrena“. Zwischen den beiden Orangerieflügeln stand bis 1858 als Kulminationspunkt des ikonografischen Programms ein Reiterstandbild des Grafen Carl Ludwig.
Nach dem Tod Carl Ludwigs 1756 erbte die Linie Hohenlohe-Neuenstein-Oehringen die Herrschaft über Weikersheim. Seitdem wurde Schloss Weikersheim nicht mehr dauerhaft von der herrschaftlichen Familie bewohnt. Die Stadt verlor ihre Residenzfunktion, weshalb auch der Schlossgarten an Bedeutung verlor. Carl Ludwigs Neffe, Ludwig Friedrich Carl (1723-1805), der 1765 in den Fürstenstand erhoben wurde, nahm sich ab 1802 wieder dem Garten an. Er ließ das inzwischen verwilderte Parterre aufräumen und im zeitgenössischen Stil herrichten, wobei es jedoch sein ausdrücklicher Wunsch war, die Form der Rabatten beizubehalten. Friedrich Gleiß, Schlossgärtner in Friedrichsruhe bei Öhringen, fertigte einen Entwurf, der ein Rasenparterre mit locker angeordneten Pflanzinseln und Blumenkörben vorsah. Geschlängelte Wege verbanden diese Beete miteinander.
Die Ausführung lag bei dem Weikersheimer Hofgärtner Johann Leonhard Zeiher, der den Entwuf jedoch eigenmächtig veränderte und kleinteilig zergliederte. Die bestehende Grundordnung des Barockgartens ließ er jedoch unangetastet. Die Rabatten wurden wie bei Gleiß mit Rasen eingefasst und „mit verschiedenartigem Flor, in den Frühjahrs- Sommer- und Herbstzeiten abwechselnden Blumen besetzt“. 1805 starb mit Fürst Ludwig Friedrich auch die Linie Hohenlohe-Oehringen aus und Weikersheim ging als gemeinsamer Besitz an die Linien Hohenlohe-Kirchberg und Hohenlohe-Langenburg, ab 1831 dann alleine an Langenburg.
Fürst Ernst von Langenburg und Kirchberg (1794-1860) war nun der neue Besitzer Weikersheims. Das Lustfeld wurde ab 1809, zusammen mit dem oberen Baumgarten – dem heutigen Stadtgarten – und dem Gemüsegarten an der Stadtmauer, an den Hofgärtner Zeiher verpachtet. Obwohl die Auflage war den Garten in seinem bisherigen Zustand zu belassen, rückte zunehmend seine wirtschaftliche Nutzung in den Vordergrund. In diese Zeit fällt auch der endgültige Funktionsverlust der Orangerie: Der Pflanzenbestand wurde schrittweise aufgelöst und das Gebäude dem Verfall preisgegeben.
Erst 1864 besann sich sein Sohn Fürst Carl zu Hohenlohe-Langenburg (1829-1907)auf dessen Bedeutung und verfügte die Ruinen der Orangerie zu erhalten. 1860 verzichtete er zugunsten seines jüngeren Bruders Hermann (1832-1913) auf die Standesherrschaft, um eine bürgerliche Frau zu heiraten, mit der er ein Palais in Weikersheim bezog. Als Erbprinz hatte er aber bereits zwei Jahre zuvor die Erneuerung des Weikersheimer Schlossgartens in Angriff genommen. Damals wurden die Wege mit über 250 Wagenladungen Kies saniert, das Reiterstandbild an der Orangerie abgebrochen und die Instandsetzung der Wasserversorgung geplant.
1862 ergriff dann Fürst Hermann (1832-1913) die Initiative zu einer Neugestaltung des Gartens. Unter der Maßgabe, den Garten so einfach wie möglich zu gestalten beauftragte er seinen Hofgärtner Matthäus Lebl, Pläne anzufertigen. Lebl teilte das Lustfeld in zwei Zonen auf, eine dem Schloss zugewandten Partie, die er im barocken Stil gestaltete und einen Bereich um die Orangerie herum, den er landschaftlich anlegte. Im barocken Teil hält er die Form der vier Parterre-Kompartimente bei und gestaltete sie als geschlossene Rasenflächen. Darauf pflanzte er in der Mitte Insel aus blühenden Gehölzen. Die Wege des Achsenkreuzes wurden stark verschmälert und am Rand sah Lebl in regelmäßigen Abständen runde Blumenbeete vor. Der Mittelbrunnen und das ovale Bassin wurden zugeschüttet und bepflanzt. Die ruinöse Orangerie diente ihm dabei als Kulisse für ein sentimentales Landschaftbild, dass insbesondere von Nadelgehölzen gerahmt wurde. Der sogenannte gemischte Stil, den Lebl hier in freiem Rückgriff auf die barocken Formen und durch deren Kombination mit landschaftlichen Elementen anwendete, war in Deutschland in der Mitte des 19. Jahrhunderts durchaus üblich. Außerdem erhielt Lebl 1864 den Auftrag, einen neuen kleinen Rosengarten zu entwerfen, der im äußeren Schlosshof anstelle eines zuvor abgebrochenen Wirtschaftsgebäudes angelegt werden sollte. Diesen gliederte er durch geschlängelte Wege, Rasenflächen und eine lockere Bepflanzung.
In den letzten Jahrzehnten des 19. Jahrhunderts nutzten die Fürsten von Hohenlohe-Langenburg Schloss Weikersheim nur noch für kürzere Aufenthalte. Der Garten wurde kaum mehr unter ästhetischen Gesichtspunkten gepflegt. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts bestimmten die zu voller Größe ausgewachsenen Bäume der Lebl-Gestaltung das Bild, doch Wildwuchs und abgestorbene Bäume zerstörten zunehmend die „Stimmungspoesie“ des „leisen Verfalls“, die der Kunsthistoriker Georg Dehio noch 1908 beschrieben hatte.
Nach dem Zweiten Weltkrieg bewohnte Prinz Constantin von Hohenlohe (1893-1973) das Schloss. Den verwilderten Garten ließ er stark auslichten, um dessen barocke Ordnung wieder zum Vorschein zu bringen. Er veranlasste dringende Sanierungsmaßnahmen an den Orangerieskulpturen, ließ den Mittelbrunnen wieder freilegen und nahm dezente Neupflanzungen vor. Am Rande des Lustgartens und im Rosengarten wurden Statuen und Steinbänke des mittlerweile abgebrochenen Lustschlosses Carlsberg aufgestellt.
1967 erwarb das Land Baden-Württemberg die Schlossanlage und setzte die Sanierung in verstärktem Maße fort. Nach einer gründlichen Erforschung der Geschichte des Schlossgartens entschloss sich die Landesverwaltung zu einer umfassenden Restaurierung. Da von der Gestaltung des 19. Jahrhunderts nur noch wenig Originalsubstanz vorhanden war, dagegen die grundlegenden Elemente des Barockgartens weitgehend unverändert erhalten geblieben waren, entschied man sich für den Zustand des Gartens um 1750 als Leitbild für dessen Wiederherstellung.