Die Allendorfer Altstadt besitzt einen geschlossenen Fachwerkbestand, der durch den noch in großen Teilen erhaltenen Mauerring aus der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts umschlossen ist. Nach einem verheerenden Brand wurden in dichter Zeilenbebauung traufständige Häuser errichtet, deren Satteldächer fast überall mit großen Zwerchhäusern versehen wurden.

Während die Wohnhäuser in den Hauptstraßen in der Regel dreigeschossig gebaut wurden, beschränkte man sich in den Nebenstraßen meist auf zwei Geschosse. Die kleinsten Handwerkerhäuser finden sich in den Stichgassen.

In der Kirchstraße sind die prächtigsten Beispiele des Allendorfer Fachwerks vereint. 1637 entstand in der Kirchstraße 59 das Haus Eschstruth mit seinem niedersächsisch geprägten Fachwerkverband und den auffällig zusammenlaufenden Fußstreben. Zwei Jahre später wurde das Ensemble Kirchstraße 25 bis 29 errichtet. Das Eckhaus ist von Mannfiguren und Andreaskreuzen geprägt. Die Nachbarhäuser zieren Mannfiguren, Rautenmotive und ein von figürlichen Knaggen unterfangener Geschossüberstand.