Monserrate wurde ursprünglich 1540 als Eremitage vom Priester Gaspar Preto gegründet. Das erste Haus entstand nach 1718 für D. Caetano de Mello e Castro, es wurde jedoch durch das Lissabonner Erdbeben von 1755 zerstört. Gerard de Visme errichtete 1790-1793 ein folgendes Haus neugotischen Stil mit Landschaftsgarten.

Sir Francis Cook (Visconde de Monserrate) kaufte die Gebäuderuinen und baute sie in der heutigen Form wieder auf (1858-1863). Die botanischen Gärten wurden bis zu seinem Tod im Jahre 1901 ständig weiterentwickelt. In den zwanziger Jahren des 20. Jahrhunderts schuf sein Enkel, Sir Herbert Cook, neue Gärten innerhalb der bestehenden Anlage.

De Visme hatte einen englischen Architekten unbekannter Identität eingestellt, der als “ein Zimmermann aus Falmouth“ beschrieben wird. Francis Cook beauftragte dann James T. Knowles, der von seinem Sohn Sir James Knowles unterstützt wurde, mit dem Design seines palácio. James Samuel Bennet beaufsichtigte die Arbeiten. Die Gestaltung des Gartens wurde Sir Francis selbst zugeschrieben (1869), obwohl ihm sein Chefgärtner Francis Burt zur Seite stand. Später war der Landschaftskünstler William Colebrooke Stockdale eingebunden (1873). Der zweite visconde, Sir Frederick Cook, berief im Jahre 1906 Henri Navel, einen französischen Landschaftsgärtner, zum Direktor des Parks und des botanischen Gartens von Monserrate. Im Jahr 1923 nahm Sir Herbert Cook Walter Oates als Chefgärtner in seine Dienste auf.

Bewohner und Gäste
Monserrate wurde von Gerard de Visme in Auftrag gegeben und im Jahre 1793 vollendet, obwohl dieser Portugal bereits 1791 verlassen hatte. Danach lebte William Beckford von 1794 bis 1795 und von 1798 bis 1799 in Monserrate. In der Folgezeit verfiel der Besitz, den Lord Byron nach seinem Besuch 1809 in‚Childe Harold’s Pilgrimage’ beschrieben hat. Während des anschließenden halben Jahrhunderts besuchten viele Portugal-Reisende die verbliebenen Ruinen und berichteten davon. Kurz nachdem der Wiederaufbau begonnen hatte, kamen Alfred Lord Tennyson (1859) und Hans Christian Andersen nach Monserrate (1866). Der Sohn von Sir Francis Cook, Sir Frederick, erbte Monserrate im Jahre 1901 und setzte die Familientradition, den Besitz Ende April, im Mai und Anfang Juni zu besuchen, fort. 1903 empfing er hier den portugiesischen König Carlos I. und den britischen Monarchen Edward VII. Der Enkel des Gründers, Herbert Cook, war der letzte aus der Familie Cook, der sich in vollem Umfang an Monserrate erfreuen konnte (1920-39). Sein Sohn, der zweite Sir Francis, besuchte Monserrate in seiner Jugend mit seinen Künstlerfreunden. 1946 wurde das Gut verkauft.

Restaurierungen im 20. Jahrhundert
Die Wiederaufbauarbeiten begannen in den späten 1980er Jahren. ‚Parques de Sintra’, die 2000 gegründet wurden (decreto-lei nº 215/2000, de 2 de Setembro) führten eine vollständige Sanierung von Haus und Garten durch. Diese beinhaltete sowohl Infrastrukturprojekte (2010) als auch die Restaurierung des Hausinneren (Kapelle, Bücherei, Esszimmer 2010/2012). Die bisher umgesetzten Gartenmaßnahmen betreffen die dekorativen Teiche, den mexikanischen Garten, den Rosengarten und einen Teil des Baumfarntals. Die umgebende Landschaft mit ihren Wäldern und Schutzgebieten wird ebenfalls von ‚Parques de Sintra’ gemanagt.